Des cartes du XIXe siècle présentant Saint-Jean-de-Losne et ses environs à l'époque gallo-romaine attestent d'une colonisation humaine ancienne. Certains érudits lui attribuent le nom de Latona. Un culte dédié à la déesse Latone, amante de Jupiter, aurait été pratiqué dans cette région. Un temple aurait existé. Malheureusement, on n'en a retrouvé aucune trace. Les origines de la ville restent donc obscures. Il faut attendre le début du XIIe siècle pour assister à la naissance de la ville. L'ensemble des titres et privilèges qui lui sont accordés par les ducs de Bourgogne, puis par les rois de France après le rattachement de cette province au domaine royal, donnera à la ville de Saint-Jean-de-Losne une existence politique et administrative.

Située à la frontière du royaume de France, Saint-Jean-de-Losne constitue un point stratégique. La ville va devenir au XVIIe siècle le théâtre d'une opération militaire qui s'avère l'un des épisodes les plus fameux de la Guerre de Trente Ans. Le général Gallas assiège la ville en 1636 dans le but d'y établir une tête de pont. La résistance héroïque des habitants de la ville est récompensée par Louis XIII qui lui accorde des privilèges. Cet épisode glorieux sera désormais commémoré tous les 50 ans.

Saint-Jean-de-Losne est au XVIIIe siècle le siège d'un petit bailliage royal dépendant de celui de Dijon et d'une subdélégation avec grenier à sel. Ville dite de la "Grande Roue", elle a un rôle économique important grâce notamment à son port de transit. C'est la sixième ville qui députe aux Etats de Bourgogne et la quatrième après Dijon, Beaune, Nuits St Georges, qui nomme l'élu du tiers état aux états généraux de 1789. La ville abandonne ses privilèges en juillet 1789 et prend le nom de Belle Défense en frimaire de l'an II (novembre 1793), et ce jusqu'en 1806.

Le début du XIXe siècle est marqué par la guerre. Les armées "alliées" composées d'Autrichiens, de Prussiens, de Russes..., assiègent une nouvelle fois la ville au début de l'année 1814. Les habitants doivent rendre les armes malgré une résistance vaillante. Une bravoure saluée par Napoléon Ier à son retour de l'île d'Elbe, qui décerne à la ville la Légion d'Honneur par décret impérial du 22 mai 1815. La ville ne sera pas encore épargnée par le conflit de 1870-1871. Mais malgré ces troubles, elle bénéficie de nombreux travaux d'urbanisation : construction  d'un pont en pierre (détruit en 1944), aménagement des quais de Saône, création d'une gare d'eau...

Ces efforts en matière d'urbanisme se poursuivent au XXe siècle. Il faut désormais équiper la ville en eau et en électricité. Cette dernière sera l'enjeu d'une lutte acharnée entre les habitants de la ville, la municipalité et la société du gaz qui refuse l'éclairage électrique. Même si le théâtre des opérations reste éloigné de Saint-Jean-de-Losne, la première guerre mondiale  donnera l'occasion à la ville de se distinguer. En effet, elle accueille de 1914 à 1916   les blessés de la Grande Guerre dans les locaux du groupe scolaire rebaptisé alors l'hôpital temporaire n°49. Le destin de la ville reste plus que jamais lié à l'activité fluviale, la ville étant trop petite pour accueillir en son sein une industrie. Le déclin de la batellerie traditionnelle entraîne celui de la ville. L'aménagement de la gare d'eau en port de plaisance va donner un nouvel essor à la ville. Elle est aujourd'hui le premier port de tourisme fluvial en France.

Le vieux pont sur la Saône détruit pendant la guerre 1939-1945  a vu une navigation florissante que nous ne reverrons plus. Il y avait un mouvement ininterrompu de radeaux de bois qui descendaient du Jura, de longs convois de bateaux tirés par des remorqueurs, des péniches halées par des chevaux  sans oublier les petits bateaux berrichons tirés soit par deux ânes soit à col d'homme.

Les radeaux de sapins formés à l'Isle sur le Doubs mesuraient 30 mètres de long. Ils arrivaient nombreux sur la Saône à Saint-Symphorien, tous halés à col d'homme et descendaient jusqu'à Losne et Saint-Jean-de-Losne. Les lieux d'amarrage étaient côté rive gauche de la maison Rollet jusqu'à environ 50 mètres en amont du pont et à 200 mètres en aval sur les bords du port de la hutte.

De là ils se "trabugeaient" au fur et à mesure qu'ils devaient pénétrer dans la gare d'eau pour y être "découblés" et "recoublés" en radeaux de 36 mètres, c'est-à-dire au gabarit que permettaient les écluses du Canal de Bourgogne et de la Saône.

Ce travail de coublage occupait un nombreux personnel et était assez dangereux (accidents journaliers souvent mortels). Avec un matériel très rudimentaire, la gare d'eau retentissait de tous les cris de commandement : les Oh hisse  - les A bas résonnaient - les jurons fusaient.

La circulation de tous ces radeaux qui se butaient, la mise en place de chaque gros sapin que l'on basculait et qui roulait les uns sur les autres, le bardage de tous ces bois dans l'eau faisaient beaucoup de bruit, mais cela mettait une animation intense dans la gare d'eau. A cette époque, il n'y avait ni nénuphar, ni herbier, comme il y en a eu un peu plus tard. Quand les radeaux étaient prêts, leurs sapins solidement encordés, les uns descendaient la Saône jusqu'à Lyon ou plus bas sur le Rhône, parfois même jusqu'aux environs de Marseille.

Ces radeaux de sapins étaient toujours halés à col d'homme. Deux hommes formaient équipe, à tour de rôle, l'un était à terre pour tirer la "vrisse", l'autre  le "radelier" ou le "radier" sur le radeau, pour buter à la perche afin de maintenir le radeau assez loin du bord de façon à ce qu'il vogue bien. Quand la Saône était en crue, par "eau batarde" comme on disait, les deux hommes restaient sur le radeau et le laissaient aller au fil de l'eau.

Une petite habitation rudimentaire était construite sur le bateau. Une sorte de baraque couverte de bâche, contenant quelques bottes de paille et des couvertures, un petit poêle rond à un trou, quelques casseroles dans une caisse ; il leur fallait embarquer un peu de bois pour alimenter le poêle. Leur nourriture variait peu : la potée, les harengs saurs (en saison) et du fromage. Ils vivaient aussi de leur pêche       (carpes, tanches ou une anguille) ce qui améliorait leur ordinaire. Quant au "jus" le matin, sans filtre ni passoire, il était bien clair.

Les radeaux destinés aux scieries parisiennes  - les plus nombreux - empruntaient le Canal de Bourgogne          jusqu'à Laroche  fin de l'étape pour les hommes de Saint-Jean-de-Losne.

Chaque écluse leur donnait un surcroît de travail car, pour entrer, les radeaux n'avaient pas de gouvernail. Ces pauvres hommes marchaient pieds nus une bonne partie de l'année. Et sur leurs radeaux, ils avaient pour compagnons les rats d'eau qui cherchaient à dévorer  leurs maigres réserves de nourriture. Cependant, la plupart était des gars solides, en raison de leur vie au grand air et de leur travail ardu.

Ils étaient presque tous de Saint-Jean-de-Losne, Saint-Usage ou de Losne. Ils portaient  tous moustaches, casquette de marine à visière "la Viscope" de cuir, de large ceinture de flanelle noire ou grise - pantalon de velours côtelé, veste de velours. Mais tous portaient le grand mouchoir autour du cou "c'était des canaloux". Malgré leurs conditions de vie misérables, ils étaient gais, blagueurs. Entonnaient ensemble des refrains de régiment, des chansons bouguignonnes ou des chants propres à leur métier comme "le petit mousse noir". On les entendait de loin car leur voix était puissante.

Au terme de leur voyage, ils revenaient par le train. Leur travail était pénible et peu rémunéré compte-tenu des périodes de chômage (en hiver). Il fallait toujours arriver à destination les premiers en raison de la nombreuse concurrence.

La gare d'eau devenue aujourd'hui port de plaisance, a connu au temps des radeaux beaucoup d'autres activités de toutes sortes, tout autour, et en particulier la fabrication de cordes.